En su término, municipal hay diferentes muestras de haber existido población humana desde tiempos prehistóricos, como lo demuestran los restos encontrados en la cueva de Capichuela.

Los vettones, al igual que en toda la sierra, sentaron un precedente de indómitos e independientes, creando una zona de influencia vettona desde la sierra.

Se han encontrado los restos de un verraco en las piedras de la Iglesia parroquial. Posteriormente los romanos con su saber y civilización superior, estuvieron en Jarandilla, dejando huellas de su paso en el templo existente en La Berrocosa, una lauda sepulcral coservada en la parroquia, una calzada, el puente Parral y varios restos de enterramientos y construcciones o villas en los alrededores. Pero no es hasta la invasión árabe, a los cuales debe su nombre actual Jarandilla, que no comienza a alcanzar cierta relevancia e importancia estratégica . Los visigodos también la poblarón, como muestra una pila bautismal con la cruz gamada, que aún se conserva. Posteriormente en la baja Edad Media, con las repoblaciones que los castellanos hicierón desde Plasencia, conquistada en tiempos de Alfonso VIII, pasó a pertenecer a esta ciudad, alcanzando pronto Jarandilla importancia en la zona.

El 9 de Mayo de 1.396 el Rey Enrique II, llamado el de las Mercedes, le concedió Jarandilla a Don Garcia Alvarez de Toledo, Conde de Oropesa. A mediados de 1.447 don Fernando Álvarez de Toledo, comenzó la construcción del castillo-palacio que es hoy Parador de Turismo.